Если при каждом новом запуске MS Outlook запрашивает пароль учетной записи для подключения к серверу MS Exchange и это вас сильно раздражает, все что требуется сделать — прописать в настройках подключения исключения для прокси-сервера.  Запускаем браузер Internet Explorer далее жмем Сервис->Свойства обозревателя->Подключения->Настройка сети

Далее жмем на кнопку Дополнительно

И прописываем в окошке исключений сервер MS Exchange

Имя сервера можно посмотреть в настройках учетных записей Outlook Файл->Сведения->Настройка учетных записей

Во вкладке «Электронная почта» нужно дважды кликнуть на учетной записи. В новом открывшемся окне в строке сервер будет имя сервера.

Далее копируем имя сервера и прописываем его в исключениях.